在《儒林外史》中，匡超人照顾太公最难的事主要包括 夜间照顾和满足特殊需求。具体来说，匡超人需要：

夜间陪伴和服侍：

匡超人每夜四鼓才睡，只睡一个更头，便要起来杀猪、磨豆腐，一直陪伴在太公身边，直到太公睡着。太公夜里要出恭，匡超人便跪在跟前，把腿捧在肩头上，照顾太公如厕。

满足特殊饮食需求：

由于太公是个痰症，不十分宜吃大荤，匡超人便买猪腰子、猪肚子等食物给太公吃，并且不断医药调理。

照顾日常起居：

匡超人不仅照顾太公的饮食起居，还会在太公烦闷时搜出些西湖上景致、卖的各样的吃食东西，又听得各处的笑话细说与太公听，使太公心情日益开朗。

这些照顾工作不仅需要匡超人付出大量的时间和精力，还需要他具备耐心和细心，以满足太公在生活和精神上的各种需求。